Godine 1997, lansirao je na tržište svoju seriju “Kasting X”, koja je sada najprodavanija serija X kategorija u svetu. Na kraju 1999, dobio je poziv od Larija Flinta, vlasnika LFP, Inc. i milionerskog izdavača magazina Hustler, drugog po veličini magazina za odrasle u USA posle Playboya. 2000 godine. Flint je potpisao ugovor sa Woodmanom za 5.000.000 dolara za pet godina sto ga je napravilo najtraženijim i najpopularnijim producentom, direktorom u industriji filmova za odrasle.
Godine 2004., nakon što je zaigrao na velikom platnu španskog filma “Yo Puta”, uz Denise Richards i Daryl Hannah, radio je nekoliko foto šutinga za razne modne magazine, kao što je Vogue i Blast. Berth Milton, pitao je Woodmana da se vrati u Private 2005. godine. Woodman snima trilogiju “Sex City”, porn-rimejk filma “Sin City”. Posle pet nedelja film je postao najprodavaniji u istoriji kompanije Private kao i jedan od najprodavanijih na USA tržištu 2006.
Woodman je najavio u Junu 2006 otvaranje svoje lične produkcijske i distributerske kompanije “Woodman Entertainment”.
Woodman nastavlja da radi u svetu mode, radeći foto šutinge za velika imena časopisa (naslovnu stranicu Blast magazina septembra 2006.) i otkrivanje modnih modela sa njegovih kastinga. Neki od njegovih modnih modela pridružili su se vodećim modnim agencijama kao što su “Elite“ itd. U 2009. godini HBO TV je napravio dokumentarni film o njegovom životu nazivajući ga “Pierre Woodman Story”. Pierre Woodman se često pojavljuje na nekim od važnih događaja Filmske Industrije, kao što su Kanski Festival itd. održavajući bliske veze sa svetom tradicionalnog filma