Sam priznaje da je takav bio dok nije upoznao svoju sadašnju suprugu Demi Moore, koja ga je osvojila kada je čuo kako razgovara sa svojom ćerkom. Potvrdio je da je ranije bio pravi ženskaroš i da su sve pokušavale da ga promene, ali je to jedino pošlo za rukom Demi.
U filmu "Friends with benefits" Ashton i Natali Portman glume par koji imaju vezu koja se bazira na seksu, ali vremenom se između njih rađaju i emocije.