Toše je poginuo u saobraćajnoj nesreći u ranim jutarnjim časovima 16. oktobra 2007. godine na autoputu E70 Zagreb-Lipovac, blizu mesta Nova Gradiška, koja se nalazi na oko 150 kilometara jugo-jugoistočno od Zagreba. Prema informacijama koje su stizale putem novinskih agencija, sumnja se da je uzrok nesreće bila neprilagođena brzina vozila.
U vozilu su se tog kobnog dana nalazili Georgij Georgijevski, Toše Proeski i njegova menadžerka Ljiljana Petrović. Veruje se da je Toše Proeski od siline udarca u zaštitnu ogradu preminuo na licu mesta. Vozač Georgijevski je prošao sa težim telesnim povredama, dok je Ljiljana Petrović imala lakše telesne povrede.
Vlada Republike Makedonije poslala je specijalan helikopter koji je preneo posmrtne ostatke Tošea Proeskog, a sreda, 17. oktobar, proglašen je Danom žalosti. Toše Proeski je sahranjen u Kruševu uz najveće državne pocasti.
Iako je prošlo pune četiri godine njegove pesme, lik i dela ostala su da žive zauvek u našim srcima.